කීටෝන: රසායනික ගුණ සහ අධිෂ්ඨානය

කාබනික රසායනය - විද්යාව ඉතා සංකීර්ණ, නමුත් රසවත්. වෙනස් අනුක්රමය සංඛ්යාව එම මූලද්රව්ය සංයෝග හා විවිධ ගොඩනැගීමට ප්රවර්ධනය නිසා ද්රව්ය ගුණ. අපට සංයෝගයක් "කීටෝන" (රසායනික ගුණ ශාරීරික ලක්ෂණ, ඔවුන්ගේ සංස්ලේෂණය ක්රම) නමින් කාබන් සංයෝග ගැන අපි දැන් සලකා බලමු. aldehydes - සහ එම ආකාරයේ නිශ්චිත ද්රව්ය සමඟ සන්සන්දනය කිරීම.

කීටෝන

මෙම වචනය කාබන් සංයෝග (C = O) කාබන් රැඩිකලුන් දෙකක් සම්බන්ධ වේ අණු වන, ද්රව්ය කාබනික ස්වභාවය පන්තිය සඳහා පොදු නාමය වේ.

aldehydes කීටෝන හා කාබොක්සිලික් අම්ල සමාන එහි ව්යුහය අනුව. කෙසේ වෙතත්, ඔවුන් සී = ඕ සම්බන්ධ සී පරමාණු දෙකක් (කාබන් ෙහෝ කාබන්) එකවර වර්තමානයේ

සූත්රය

සංයෝග මෙම පන්තිය සඳහා පොදු සූත්රය පහත සඳහන් පරිදි වේ: R ₁ -CO-R _2.

එය වඩා වටහා ගත හැකි, නීතියක් ලෙස, එය එසේ ලියා ඇත.

එය සී = O - කාබන් සංයෝග වේ. ₁ ක් _සහ ආර් ආර් ₂ - කාබන් රැඩිකලුන්. ඔවුන්ගේ ස්ථානයේ විවිධ සංයෝග විය හැක, නමුත් මේවායේ සංයුතිය කාබන් විය යුතුය.

Aldehydes කීටෝන

ද්රව්ය මෙම කණ්ඩායම් රසායනික හා භෞතික ගුණ එකිනෙකාට ඉතා සමාන වේ. මේ හේතුව නිසා, ඔවුන් බොහෝ විට එකට ලෙස සලකනු ලැබේ.

මෙම aldehydes ද ඔවුන්ගේ අණු කාබන් සංයෝග අඩංගු බව. ඉතා සමාන සූත්රය කීටෝන සමග පවා ඔවුන්. කෙසේ වෙතත්, ද්රව්ය C = O නම් රැඩිකලුන් දෙකක් අමුණා අනතුරුව ඇල්ඩිහයිඩ වෙනුවට දෙවන, එකම එක වේ - හයිඩ්රජන් පරමාණු: R-CO-H.

උදාහරණයක් ලෙස, ද්රව්ය මෙම පන්තියේ සූත්රය - සුදු වෑන්, වැඩි වැඩියෙන් ෆෝමලීන් ලෙස කැපී පෙනෙන.

සූත්රය CH ₂ O මත පදනම්ව, එහි කාබන් සංයෝග සමග නමුත් පරමාණු දෙකක් එන් සමග සම්බන්ධ නැති බව දක්නට ලැබේ

භෞතික ගුණ

අපි aldehydes කීටෝන රසායනික ගුණ සමග ගනුදෙනු කිරීමට පෙර, ඒවායේ භෞතික ලක්ෂණ සලකා බැලිය යුතුය.

• කීටෝන -, අස්ථාවරත්වය අඩු ලෝ දිය ඝන හෝ ද්රව. මෙම පන්තියේ පහළ සාමාජිකයන් හොඳින් H ₂ O දියකර හා කාබනික ද්රාවක සමග හොදින් ප්රතිචාර දැක්වී ය.
  තනි තනි නියෝජිතයන් (උදා CH ₃ COCH ₃₎ ජලය, සහ පරම ඕනෑම ප්රමාණවලින් සැලකිය ද්රාව්ය.
  මෙම සාර සහ කාබොක්සිලික් අම්ල හා සසඳන විට, කීටෝන එම අණුක බර වැඩි වහා වෙනස් වෙනවා. විය හැකි ලෙස H-CO-R මෙම, H සමග සම්බන්ධයක් ඇති කිරීමට එම සංයෝග ඇති නොහැකියාව දායක වේ.
• aldehydes විවිධ වර්ගයේ ඒකරාශි විවිධ ප්රාන්ත වල විය හැක. උසස් R-CO-H සිට - එය දිය නොවන ඝන ද්රව්ය වේ. - පහළ දියර, එයින් කොටසක් දඩ H ₂ O සමග මිශ්ර වේ, නමුත් ඔවුන් යම් පමණක් ජලයේ දිය වේ, නමුත් කිසිදු වඩා.
  ෆෝමික් ඇල්ඩිහයිඩ - - සුවිශේෂ pungent ගන්ධය වන ගෑස් ද්රව්ය මේ වර්ගයේ ඉතා සරළ. මෙම ද්රව්ය වන H ₂ ඕ හොඳින් ද්රාව්ය වේ

වඩාත් ප්රකට කීටෝන

බොහෝ ද්රව්ය ₁ කෙසේ වෙතත්, ඔවුන් හොඳින් දන්නා -CO-R _2, මේ තරම් නොවේ R ඇත. මෙම acetone ලෙස අප සියලු දෙනා දන්නා වූ, ඩයිමෙතිල් කීටෝන මූලික වශයෙන් වේ. ද, ඔහුගේ සහායක දාවක - බියුටෝන් හෝ එය නිසි හැඳින්වෙන්නේ ලෙස - methylethylketone.

acetophenone (metilfenilketon) - වෙනත් කීටෝන ඇති අතර, එය පුළුල් වශයෙන් ක්ෂේත්රයේ භාවිතා කරන රසායනික ගුණ අතර. acetone හා බියුටෝන් මෙන් නොව, සුවඳ එය සුවඳ විලවුන් සඳහා භාවිතා කරන්නේ ඇයි වන, ඉතා ප්රසන්න ය.

උදාහරණයක් ලෙස, cyclohexanone සාමාන්ය නියෝජිතයන් සම්බන්ධ වන ₁ -CO-R _{2 R,} සහ බොහෝ විට ද්රාවක නිෂ්පාදනය සඳහා යොදා ගනු ලබයි.

මෙම diketones සඳහන් කළ යුතු නැත. එවැනි මාතෘකාවක් ආර් ₁ -CO-R _2, වන එක් නොව සංයුතිය කාබන් කණ්ඩායම් දෙකක් වේ. මේ අනුව, ඔවුන්ගේ සූත්රය: R ₁ -CO-CO-R _2. වඩාත් සරල, නමුත් පොදුවේ ආහාර කර්මාන්තය සඳහා භාවිතා එක් නියෝජිතයන් diketones, diacetyl (2,3-butanedione) වේ.

මෙම ද්රව්යයන් - එය විද්යාඥයන් සංස්ලේෂණය කීටෝන (රසායනික ගුණ පහත සාකච්ඡා කරනු ලැබේ) හුදෙක් කුඩා ලැයිස්තුවකි. ඇත්ත වශයෙන්ම, වඩා තියෙනවා, නමුත් සියලු යෙදුම් සොයාගත නොහැකි විය. වඩා එය ඔවුන්ගෙන් බොහෝ විෂ සහිත සලකා බැලීමට තරම් වටිනා.

කීටෝන රසායනික ගුණ

මෙම ප්රවර්ගයෙහි ද්රව්ය විවිධ ද්රව්යයන් සමග ප්රතික්රියා කිරීමට හැකි වේ. මෙය ඔවුන්ගේ විශේෂ රසායනික ගුණ දේ වේ.

• කීටෝන H (හයිඩ්රජනීකරන ප්රතිචාරය) තමන් අනුයුක්ත කිරීමට හැකි වේ. කෙසේ වෙතත්, මෙම ප්රතික්රියාවේ නිෂ්පාදිතය සඳහා නිකල්, කෝබෝල්ට්, Cuprum, ප්ලැටිනම්, පැලේඩියම්, සහ එවැනි අනෙකුත් ෙලෝහ පරමාණු ස්වරූපයෙන් කාර්යය භාරයක් ඉදිරියේ අවශ්ය වේ. ප්රතිචාරය ආර් ₁ -CO-R ₂ ද්විතීයික ඇල්කොහොල් කිරීමට පරිණාමය වෙනවා.
  එසේම, hydrogenous ක්ෂාර ලෝහ ඇමල්ගම් හෝ මැග්නීසියම් glycols ඉදිරියේ මගින් ප්රතිචාර කීටෝන සිට ලබා ගනු ලැබේ.
• අවම වශයෙන් එක් ඇල්ෆා-hydrogenic පරමාණුව කීටෝන keto-enol tautomerization බලපෑම යටතේ වැටෙන නැඹුරු. එය අම්ල මාර්ගයෙන්, පමණක් නොව, මූලික කරුණු විසින් පමණක් නො උත්ප්රේරනය කර ඇත. සාමාන්යයෙන්, keto ආකාරයක enol වඩා තමන් වඩාත් ස්ථායි ප්රපංචයකි. මෙම සමතුලිතතාව ඇල්කයින පිරිසිදුකම විසින් කීටෝන සංස්ෙල්ෂණය හැකි වේ. මෙම ඉවත්වන සාපේක්ෂ ස්ථාවර enol-keto එළිදක්වනවා වෙනුවට ශක්තිමත් ආම්ලිකතාවය ආර් ₁ -CO-R ₂ (ඇල්කේන ලබා ගැනීමට සසඳන විට) කිරීමට යොමු කරයි.
• මෙම ද්රව්යයන් ඇමෝනියා සමග ප්රතික්රියා ඇතුළු කළ හැකිය. කෙසේ වෙතත්, ඔවුන් ඉතා සෙමින් සිදු වේ.
• කීටෝන හයිෙඩ්රාසයනික් අම්ලය සමග ප්රතික්රියා කරයි. මෙම α-hydroxyacids සිදුවීමක් ප්රවර්ධනය α-oksinitrily, සිසිලන හේතු වේ.
• alkylmagnesium හේලයිඩ සමඟ ප්රතික්රියා කිරීමට ප්රවේශය ද්විතීයික ඇල්කොහොල් ගොඩනැගීමට කිරීමට යොමු කරයි.
• NaHSO ₃ එක්වීමට (Bisulfite) ව්යුත්පන්න gidrosulfitnyh දායක වේ. එය මේද මාලාවේ ප්රතිචාරය පමණක් මෙතිල් කීටෝන ඇතුළු කිරීමට හැකි බව ඔහු සිහි වටී.
  සෝඩියම් hydrosulphite සමග ප්රතික්රියා හා මැයි aldehydes වැනි කීටෝන, අමතරව.
  NaHCO ₃ (සෝඩා, ෙබ්කිං) හෝ ඛනිජ අම්ලය විසඳුමක් රත් කරන විට, NaHSO ₃ ව ත්පන්න නිදහස් කීටෝන නිදහස් සමග වියෝජනය විය.
• ප්රතිචාරය තුළ, ආර් ₁ -CO-R ₂ H ₂ ඕ - අතුරු ඵලයක් වශයෙන් පිහිටුවන NH ₂ OH (hydroxylamine) සහ ketoximes සමග
• හෝ azines (1: 2): - හයිඩ්රසීන් පිහිටුවා hydrazones (1 1 ඒකාබද්ධ ද්රව්යයක අනුපාතය) ප්රතික්රියා කර දී.
  නිසා ප්රතිචාරය නිෂ්පාදන සඳහා ලැබී නම් (hydrazone) උෂ්ණත්වය බලපෑම යටතේ පොටෑසියම් හයිඩ්රොක්සයිඩ් සමඟ ප්රතික්රියා අතර, N saturates නැගී සිටිමු. මෙම ක්රියාවලිය Kishner ප්රතික්රියාව ලෙස හැඳින්වේ.
• ලෙස දැනටමත්, aldehydes කීටෝන හා රසායනික ගුණ ඉහත සඳහන් ඒ හා සමාන ගාහක ක්රියාවලිය ඇත. මේ අනුව ආර් ₁ -CO-R acetals R-CO-H වඩා සංකීර්ණ ₂ ආකෘති පත්රය acetals. ඔවුන් එස්ටර හා orthoformic orthosilicic අම්ලය කීටෝන ප්රතිඵලයක් ලෙස පෙනී යයි.
• (සාන්ද්ර H₂SO₄ සමග රත් කිරීම මගින් උදා) ක්ෂාර වැඩි වශයෙන් වෙසෙන ආර් ₁ -CO-R ₂ සහිත පරිසරවලදී අසංතෘප්ත කීටෝන පිහිටුවීම සඳහා අන්තර් අණුක විජලනය ලක් කර ඇත.
• ආර් ₁ -CO-R ₂ සමග ප්රතික්රියා ක්ෂාර අඩංගු නම්, කීටෝන ඇල්ඩෝල් ඝනීභවන භාජනය වේ. එහි ප්රතිඵලයක් ලෙස පිහිටුවන ලද β-keto පහසුවෙන් H ₂ ඕ අණුවක් නැති විය හැකි බව ඇල්කොහොල්
• නිදර්ශන කීටෝන acetone දී තරමක් සුවිශේෂී රසායනික ගුණ ප්රකාශ වන්නේ mesityl ඔක්සයිඩ් ප්රතිචාර දැක්වූහ. එවැනි තත්වයක් යටතේ, "phorone" නමින් නව තොරතුරු.
• ද කාබනික ද්රව්ය රසායනික ගුණ ඇඟවයි අඩු කිරීමට දායක වන Leuckart-Wallach ප්රතිචාරය, ඇතුළත් වේ.

R1-CO-R2 දෙන්න නිසා

අදාළ ද්රව්ය ගුණ හුරුවක් තිබෙන අතර, ඔවුන්ගේ සංශ්ලේෂණය සඳහා වඩාත්ම පොදු ක්රම දැන ගැනීමට අවශ්ය වේ.

• කීටෝන සකස් කිරීම සඳහා වඩාත් හොඳින් දන්නා ප්රතික්රියා එක් ආම්ලික කාර්යය භාරයක් (AlCl _3, FeCI _3, ඛණිජමය අම්ල, ඔක්සයිඩ, කැටායන හුවමාරු ෙරසින්, හා ඒ හා සමාන) ඉදිරියේ ඇරෝමැටික සංයෝග alkylation හා acylation වේ. මෙම ක්රමය නිසා Friedel-ශිල්ප ප්රතිචාරය ලෙස හැඳින්වේ.
• කීටෝන ජල විච්ඡේදනය ketimines හා VIC-diol විසින් සංස්ලේෂණය කර ඇත. දෙවැන්න සම්බන්ධයෙන් ගත්කල උත්ප්රේරකයක් ලෙස ඛනිජ අම්ලය ඉදිරියේ අවශ්ය වේ.
• ප්රතිචාරය Kucherov - එය ද ඇසිටිලීන් සජලනය හෝ එය හැඳින්වෙන්නේ ලෙස කීටෝන homolog නිෂ්පාදනය කිරීමට භාවිතා කරයි.
• ප්රතික්රියා Guben-Gesha.
• සංශ්ලේෂණය tsikloketonov සුදුසු Cyclization Ruzicka.
• එසේම, එම ද්රව්යය දත්ත Kriege නැවත සකස් වීම් වලට භාවිතා තෘතීය peroksoefirov ගොඩදැමීමට.
• ද්විතීයික ඇල්කොහොල් ඔක්සිකරණය ප්රතික්රියා කීටෝන සංශ්ලේෂණය සඳහා ක්රම කිහිපයක් ඇත. Swern Kornblum, කුරේ-කිම් සහ Parikh-Doering: ක්රියාකාරී සංයෝග මත පදනම් වන ක්රියා මත 4 ප්රතික්රියා ගණයට අයත් වේ.

විෂය පථය

රසායනික ගුණ සමඟ කටයුතු වල කීටෝන නිෂ්පාදනය කළ මෙම ද්රව්යයන් ද භාවිතා වන දැන සිටිය යුතුය.

ඉහත සඳහන් කරන ලද පරිදි, ලැකර් සඳහා අලවන ආලේපන, එනැමල් තීන්ත වශයෙන් මෙන්ම, පොලිමර් නිෂ්පාදනය රසායනික කර්මාන්තයේ ඔවුන් බොහෝ භාවිතා වේ.

මීට අමතරව, සමහර ආර් ₁ -CO-R ₂ හොඳින් රස ඔප්පු. වැනි, කීටෝන (benzophenone, acetophenone, ආදිය) සුවඳ විලවුන් සහ ආහාර පිසීම තුළ භාවිතා වේ.

ද acetophenone නිදි පෙති නිෂ්පාදනය සඳහා යොදා ගන්නා සංඝටකයක්.

Benzophenone හේතුවෙන් හානිකර විකිරණ අවශෝෂණය කර ගැනීමට ඇති හැකියාව කිරීමට - රූපලාවන දව සහ antizagarnoy එකවර සංරක්ෂණ පොදු අංගයක් වේ.

බලපෑම් R1-CO-R2 ශරීරයට

කීටෝන (රසායනික ගුණ, මෘදුකාංග, සංස්ලේෂණය, සහ ඒ පිළිබඳව වෙනත් දත්ත) නම් සංයෝග සඳහා, එය මෙම ද්රව්යයන් ජීව විද්යාත්මක ලක්ෂණ එක්ක ඉඳලා මට කිරීමට අවශ්ය බව ඉගෙන. වෙනත් වචන වලින් කිවහොත්, ඔවුන් ජීවත් ජීවීන් මත කටයුතු කරන ආකාරය දැන ගැනීමට.

ආර් ₁ -CO-R ₂ තරමක් නිතරම භාවිත වුවද කර්මාන්තය තුළ, එය එවැනි සංයෝග අතිශයින් විෂ සහිත බව මතක තබා ගැනීමට සෑම විටම අවශ්ය වේ. ඔවුන්ගෙන් බොහෝ දෙනෙක් පිළිකාකාරක සහ mutagenic වේ.

විශේෂ නියෝජිතයන් ලෙස පිලිස්සුම් තුවාල වන තුරු, සෙම කිපීම වැනි හානි කිරීමට හැකි වේ. Alicyclic ආර් ₁ -CO-R ₂ ඖෂධ වැනි ශරීරය බලපෑ හැකිය.

කෙසේ වෙතත්, මෙම වර්ගයේ සියලු ද්රව්ය අහිතකර නොවේ. ඔවුන් සමහර ජීව විද්යාත්මක ජීවීන් පරිවෘත්තීය ක්රියාකාරීව සම්බන්ධ සිටින බව අප.

කීටෝන - සුවිශේෂී කාර්යභාරය අගයනු ආබාධ පක්ෂ ක්රමය සහ ඉන්සියුලින් අඩුපාඩුව. මුත්රා හා ලේ විග්රහයේ දී ආර් ₁ -CO-R ₂ පැමිණ රුධිර හා නිසා ඇති ඇතුලු විවිධ පරිවෘත්තීය ආබාධ, පෙන්නුම් කරයි.